ນອກຈາກນັ້ນ Electrophilic ໃນເຄມີອິນຊີ

ສໍາລັບຕິກິລິຍານອກຈາກນັ້ນລັກສະນະການສ້າງຕັ້ງຂອງທາດປະສົມສານເຄມີຈາກສອງຫຼືຫຼາຍກວ່າອຸປະກອນລິເລີ່ມ. ພິຈາລະນາກົນໄກຂອງນອກຈາກນັ້ນ electrophilic ກັບຕົວຢ່າງສະດວກຂອງ Alken ໄດ້ - ໄຮໂດຄາບອນ acyclic unsaturated ມີເຄື່ອງພັນທະນາຄູ່ຫນຶ່ງ. ນອກເຫນືອໄປຈາກພວກເຂົາ, ໃນຫັນປ່ຽນດັ່ງກ່າວໃຊ້ເວລາໄຮໂດຄາບອນອື່ນໆມີພັນທະບັດຫຼາຍ, ລວມທັງ cyclic.

ຂັ້ນຕອນ reacting ໄດ້ໂມເລກຸນເລີ່ມ

ນອກຈາກນັ້ນ Electrophilic ໃຊ້ເວລາສະຖານທີ່ໃນໄລຍະຫຼາຍ. Electrophile ມີການກະທໍາໃນທາງບວກທີ່ຮັບຜິດຊອບເປັນຕົວຮັບເອເລັກໂຕຣນິກ, ແລະພັນທະນາການ double ຂອງໂມເລກຸນ Alken - ເປັນຜູ້ໃຫ້ທຶນເອເລັກໂຕຣນິກ. ທັງສອງທາດປະສົມປະກອບມີຄວາມສັບສົນ p-ພາບການປ່ຽນແປງຄັ້ງທໍາອິດ. ຫຼັງຈາກນັ້ນຈະເລີ່ມຕົ້ນການຫັນເປັນຂອງπສະລັບສັບຊ້ອນໃນϭສະລັບສັບຊ້ອນໄດ້. Carbocation ການສ້າງຕັ້ງໃນໄລຍະນີ້ແລະສະຖຽນລະພາບຂອງຕົນກໍານົດອັດຕາຂອງການນໍາທິດໃນທົ່ວໄປ. ຫຼັງຈາກນັ້ນ carbocation reacts ຢ່າງໄວວາມີບາງສ່ວນ nucleophile ຄິດຄ່າທໍານຽມທາງລົບແລະຜະລິດຕະພັນປ່ຽນໃຈເຫລື້ອມໃສສຸດທ້າຍສ້າງຕັ້ງຂຶ້ນ.

ຜົນກະທົບຂອງ substituents ກ່ຽວກັບອັດຕາການຕິກິຣິຍາ

ໄລ່ delocalization (ϭ +) ໃນ carbocation ມັນຂຶ້ນຢູ່ກັບໂຄງສ້າງໂມເລກຸນໃນເບື້ອງຕົ້ນ. ຜົນກະທົບ inductive ໃຫ້ຊາບບວກເຊິ່ງ manifests ກຸ່ມ alkyl, ນໍາໄປສູ່ການຫຼຸດລົງໃນການຮັບຜິດຊອບປະລໍາມະນູກາກບອນຢູ່ໃກ້ຊິດເປັນ. ດັ່ງນັ້ນ, ໃນໂມເລກຸນທີ່ມີເອເລັກໂຕຣນິກບໍລິຈາກແທນເພີ່ມຄວາມຫມັ້ນຄົງຂອງຄວາມຫນາແຫນ້ນຂອງປະຈຸບວກπເອເລັກໂຕຣນິກແມ່ນການ due process ແລະ reactivity ຂອງໂມເລກຸນໂດຍລວມ. ຜົນກະທົບກ່ຽວກັບ reactivity ຂອງ Acceptor ເອເລັກໂຕຣນິກທີ່ຈະກົງກັນຂ້າມ.

ກົນໄກຂອງການເຊື່ອມຕໍ່ halogens

ຂໍໃຫ້ພິຈາໃນລາຍລະອຽດເພີ່ມເຕີມກົນໄກຂອງນອກຈາກນັ້ນ electrophilic ຂອງ Alken ໃນການຍົກຕົວຢ່າງຂອງປະຕິສໍາພັນແລະຮາໂລເຈນໄດ້.

1. Halogen ໂມເລກຸນວິທີການພັນທະນາການ double ລະຫວ່າງອະຕອມຄາບອນແລະຂົ້ວ. ເນື່ອງຈາກທີ່ຮັບຜິດຊອບໃນທາງບວກບາງສ່ວນໃນທີ່ສຸດຫນຶ່ງໃນ halogen molecule ດຶງອິເລັກຕອນπ, ເຄື່ອງພັນທະນາ. ນັບຕັ້ງແຕ່ມີການສ້າງຕັ້ງຂອງ unstable πສະລັບສັບຊ້ອນ.
2. ໃນຂັ້ນຕອນຕໍ່ໄປອະນຸພາກ electrophilic ເຊື່ອມຕໍ່ກັບທັງສອງອະຕອມຄາບອນ, ກອບເປັນຈໍານວນເປັນວົງ. ມີ cyclic "onium" ion ແມ່ນ.
3. ສ່ວນທີ່ຍັງເຫຼືອຄ່າທໍານຽມ halogen ອະນຸພາກ (ຄ່າທໍານຽມໃນທາງບວກ nucleophile) ແມ່ນ reacted ກັບ ion onium ແລະຮ່ວມຢູ່ໃນເບື້ອງກົງກັນຂ້າມຈາກອະນຸພາກ halogen ທີ່ຜ່ານມາ. ກົດຜະລິດຕະພັນຂັ້ນສຸດທ້າຍ - trans-1,2-digalogenalkan. ເຊັ່ນດຽວກັນ, ສິ່ງທີ່ແນບມາເກີດຂຶ້ນໂດຍ halogen cycloalkenyl.

ອາຊິດ hydrohalic ກົນໄກທີ່ແນບມາ

ນອກຈາກນັ້ນ Electrophilic ຂອງ halides hydrogen ແລະຊິດຊູນຟູຣິກເກີດຂຶ້ນຖ້າບໍ່ດັ່ງນັ້ນ. ໃນສະພາບແວດລ້ອມເປັນກົດຖືກເວດວິເຂົ້າໄປໃນປະຈຸບວກແລະນ້ໍາຢາ anion. ຄິດຄ່າທໍານຽມໃນທາງບວກ ion (electrophile) attacks ໄດ້π, ເຄື່ອງພັນທະນາຄວບຄູ່ກັບຫນຶ່ງໃນປະລໍາມະນູກາກບອນຂອງ. Carbocation ຖືກສ້າງຕັ້ງຂຶ້ນ, wherein ປະລໍາມະນູກາກບອນຢູ່ໃກ້ຊິດແມ່ນຄິດຄ່າທໍານຽມໃນທາງບວກ. carbocation ຕໍ່ໄປ reacts ກັບ anion ໃນການປະກອບຜະລິດຕະພັນສຸດທ້າຍຂອງຕິກິຣິຍາ.

ທິດທາງຂອງການຕິກິຣິຍາລະຫວ່າງນ້ໍາຢາແລະປົກກະຕິແລ້ວບໍ່ສະເຫມີກັນ Markovnikov ໄດ້

ນອກຈາກນັ້ນ Electrophilic ລະຫວ່າງທັງສອງ molecules ບ້ຽວເກີດຂຶ້ນ regioselectively. ນີ້ຫມາຍຄວາມວ່າທັງສອງສານອິນຊີທີ່ເປັນໄປໄດ້ຖືກສ້າງຕັ້ງຂຶ້ນມັກພຽງແຕ່ຫນຶ່ງ. Regioselectivity ອະທິບາຍ ກົດລະບຽບ Markovnikov ຂອງ, ອີງຕາມການທີ່ hydrogen ແມ່ນຕິດກັບຄາບອນອະຕອມທີ່ເຊື່ອມຕໍ່ກັບຈໍານວນຂະຫນາດໃຫຍ່ຂອງປະລໍາມະນູ hydrogen ອື່ນໆ (hydrogenated ຫຼາຍ).

ເພື່ອໃຫ້ເຂົ້າໃຈກົດລະບຽບດັ່ງກ່າວນີ້, ມັນເປັນສິ່ງຈໍາເປັນເພື່ອ recall ວ່າອັດຕາການຕິກິຣິຍາແມ່ນຂຶ້ນກັບສະຖຽນລະພາບຂອງ carbocation ດັບປານກາງການ. ຜົນກະທົບຂອງຜູ້ໃຫ້ທຶນເອເລັກໂຕຣນິກແລະ acceptor substituents ກ່າວມາຂ້າງເທິງ. ດັ່ງນັ້ນ, ນອກຈາກນັ້ນ electrophilic ຂອງອາຊິດ hydrobromic ກັບ propene ນໍາໄປສູ່ການສ້າງຕັ້ງຂອງ 2 bromopropane ໄດ້. ການປະຈຸບວກດັບປານກາງກັບການຮັບຜິດຊອບໃນທາງບວກກ່ຽວກັບຄາບອນອະຕອມກາງຫຼາຍ carbocation ຫມັ້ນຄົງກັບການຮັບຜິດຊອບໃນທາງບວກໃນປະລໍາມະນູທີ່ຮ້າຍໄປ. ດັ່ງນັ້ນ, ປະລໍາມະນູໂບລະມີນແມ່ນ reacted ກັບປະລໍາມະນູກາກບອນທີສອງ.

ຜົນກະທົບຂອງ substituents ເອເລັກໂຕຣນິກ, ຖອນໃນໄລຍະການປະຕິສໍາພັນໄດ້

ຖ້າ molecule ຕົ້ນສະບັບປະກອບດ້ວຍເອເລັກໂຕຣນິກຖອນແທນທີ່ມີ inductive ໃຫ້ຊາບໃນທາງລົບແລະ / ຫຼືຜົນກະທົບ mesomeric, ນອກຈາກນັ້ນ electrophilic ຜິດກົດລະບຽບຂ້າງເທິງນີ້. ຕົວຢ່າງຂອງການດັ່ງກ່າວ substituents: CF _3, COOH, CN. ໃນກໍລະນີດັ່ງກ່າວນີ້, ໃນໄລຍະການຢ່າງຫຼວງຫຼາຍຂອງຄ່າໃຊ້ຈ່າຍໃນທາງບວກຂອງເອເລັກໂຕຣນິກກຸ່ມຖອນຫລັກເຮັດໃຫ້ເປັນ carbocation ຄວາມຫມັ້ນຄົງຫຼາຍ. ດັ່ງນັ້ນ, hydrogen ເຊື່ອມຕໍ່ກັບຄາບອນອະຕອມໄຮໂດຫນ້ອຍ.

ສະບັບພາສາທົ່ວໂລກວ່າດ້ວຍກົດລະບຽບຈະເບິ່ງຄືແນວນີ້: ປະຕິສໍາພັນຂອງ Alken ບ້ຽວແລະເປັນບ້ຽວຂັ້ນຕອນ reagent ຕິກິຣິຍາໂດຍວິທີການຂອງການສ້າງຕັ້ງຂອງ carbocation ຫມັ້ນຄົງທີ່ສຸດ.